Nel corso della sua lunghissima esperienza nella sede di viale della Liberazione, il dirigente ha chiuso operazioni di mercato determinanti per la competitività della squadra, muovendosi tra colpi a parametro zero e investimenti onerosi. Tra le operazioni più significative figurano gli ingaggi del portiere André Onana, arrivato a parametro zero dopo la scadenza del contratto con l'Ajax nel luglio 2022 con visite mediche anticipate già nel gennaio precedente, e successivamente ceduto al Manchester United per cinquanta virgola due milioni di euro generando una plusvalenza immediata in appena un anno di permanenza, e del difensore Milan Skriniar, prelevato nel luglio 2017 dalla Sampdoria per trentaquattro milioni di euro. L'elenco delle transizioni gestite in ventotto anni comprende inoltre i trasferimenti a costo zero come Hakan Calhanoglu e gli investimenti di grande impatto economico come l'acquisto di Romelu Lukaku. Il percorso professionale di Piero Ausilio all'interno del Club milanese si interrompe definitivamente in seguito al mancato accordo con la proprietà per il prolungamento del rapporto lavorativo, ponendo fine a una fase storica della dirigenza sportiva Italiana.